1991년 150만명의 젊은이들의 폴란드의 첸스토하우(Tschenstochau)에서 열린 세계청년의 날에 참석하였다. 철의 장벽이 무너진 후 동구권의 젊은이들의 처음으로 아무런 방해없이 이 역사에 참여할 수 있는 기회를 갖게 되었다.
교황은 이 자리에서 “동과 서에서 모여든 젊은이들이여, 그대들은 우리의 낡은 세상에서 협력과 평화의 미래를 바라며 우리가 살기 원하는 새로운 집을 지을 주역들입니다. 유럽의 문화적인 전승의 가장 깊은 핵심이라 할 수 있는 정신적 가치들의 근본위에 미래의 세대의 행복을 위해 새로운 유럽을 세우십시오.”라고 역설하였다.
1993년 50만명의 젊은이들이 교황과 함께 미국의 덴버에 모였다. 아름다운 록키산맥의 산세를 바라보며 교황은 젊은이들에게 “여러분들의 양심을 무디게 하지 마십시오. 양심은 본래의 마음이고 하느님과 함께 할 수 있는 인격의 성역입니다. 거리와 열린광장에 가는 것에 두려움을 갖지 마십시오. 복음을 부끄러워해서는 안될 때입니다. 여러분들의 안이하고, 익숙한 삶의 방식을 깨고 나오는 데 주저하지 마십시오. 예수 그리스도를 현대의 메트로폴 (대도시의 중심)에서 알리는 일에 두려움을 갖지 마십시오.
1995년에는 역대 대회 중 가장 많은 4백만명의 젊은이들이 전 세계에서 필리핀의 마닐라에 모였다.
교황은 이들에게 인류의 동료애에 대하여 역설하였다. ”여러분들은 스스로와 자신의 시간, 능력과 재능을 다른 사람들을 위해 봉사하는 데 쓸 수 있도록 힘을 다하고 있습니까? 여러분들은 사랑할 능력을 지녔습니까? 만일 그렇다면 교회와 사회는 여러분들 한 사람 한 사람에게로부터 많은 것을 기대할 것입니다.”
1997년 파리에서 개최된 세계청년대회에서는 독일의 젊은이들이 교황의 초대로 참여하였다. 백만명이 참석한 이 대회에서 교황은 젊은이들이 살아있는 증언자들이 되길 촉구하였다. “여러분의 길은 여기서 끝나지 않습니다. 시간은 여기서 멈추지 않습니다. 세상의 온 거리와 인류의 온 거리로 달려 나가십시오. 그리고 그리스도의 교회 안에 일치되어 머무르십시오”