성 시메온은 시칠리아(Sicilia)의 시라쿠사에서 그리스인 부친과 함께 살다가 일곱 살 때에 교육적인 목적으로 콘스탄티노플로 갔다.

장성한 시메온은 성지 순례를 떠났는데, 그곳의 매력에 이끌려 정착키로 결심하였다.

처음에 그는 요르단인의 은둔소에서 지냈으나, 곧 베들레헴에서 수도복을 입고 시나이 산에 있는 수도원으로 갔다.

여기서 그는 장상의 허락을 받고 홍해에 인접한 한 동굴 속에서 지내다가 다시 돌아왔다.

그 후 그는 노르망디(Normandie)의 공작인 리카르두스 2세(Richardus II)가 약속한 기부금을 받으러 가던 중, 그들이 탄 배가 해적들에게 나포되어 많은 사람들이 죽었다.

그러나 시메온은 배에서 뛰어내려 목숨을 건졌고, 안티오키아(Antiochia)로 가서 베르됭(Verdun)의 원장 리카르두스(Richardus), 성 마르탱의 원장 에버르윈을 만나 함께 여행하였다.

그 후 갖은 고생 끝에 리카르두스 공작을 찾았지만 그는 이미 서거한 뒤였고 또 그의 후계자는 기부금을 거절했다.

그는 하는 수 없이 빈손으로 돌아섰다.

그는 원래 수도원으로 귀향하던 길에 다시금 독수생활을 하고픈 열망을 이기지 못하여, 포르타 니그라 교외의 탑 속으로 들어가 여생을 기도와 고행, 관상과 탈혼 속에서 지내다가 운명하였다.